一、索要分手费行为是否合法
“分手费”是老百姓日常生活中经常提到的一个词汇，但它不是一个法律概念，我国法律条文中没有关于分手费的规定，国外的法律也没有类似的概念。
我国合同法中规定，当事人依法享有自愿订立合同的权利，任何单位和个人不得非法干预。因此，民事主体在从事民事活动时，以自己的真实意思来充分表达自己的意愿，根据自己的意愿来设立、变更和终止民事法律关系，这是“意思自治原则”。同时法律还规定，当事人订立、履行合同，应当遵守法律、行政法规，尊重社会公德，不得扰乱社会经济秩序，损害社会公共利益。
在审判实践中，法官判断法律行为的内容是否违反公序良俗时，首先，确认现实生活中存在着相应的公序良俗。其次，在确定公序良俗的内容之后，再认定有争议的法律行为是否违反公序良俗，进而决定其效力如何。
而“分手费”的提法，恰恰违背了平等与意思自治原则。一方当事人以给付“分手费”作为结束双方关系的条件，即便是在其没有任何胁迫意思表示的情形下，另外一方当事人意志自由难免处于强制状态，意志自由的被强制必然导致了双方地位的不平等，其意思表示的真实性也自然受到了质疑。
“分手费”并不属于民事法律所调整的范围，当然，如果一方当事人自愿向另外一方当事人给付一定财产作为补偿时，法律是不禁止的。不过这种债权关系应当属于自然债权，并不具有法律上的强制力，债权的实现是基于履行义务一方道德上的自省。
二、分手前送的财物能否要回
我国婚姻法不保护婚约，恋爱关系也不具有法律约束力，解除婚约、中断恋爱关系是当事人的自由权利。任何一方均可随时声明解除婚约。但是，在解除婚约、中断恋爱关系时，往往发生财产纠纷，其主要表现在遭受财产损失的一方要求对方给予财产损失的返还。由此引起的纠纷，在处理时一般遵循以下原则：
（一）对订婚造成的财产损失，如举行订婚仪式请客送礼耗费的钱财，以及恋爱过程中双方吃喝玩乐共同耗用的财产损失，解除婚约时一般不得要求赔偿；
（二）恋爱、订婚期间，一方赠送给对方亲友的财物，无权要求返还；
（三）订婚、恋爱期间，互赠一些财物，这可以视为一种正常的赠与关系，一方送给对方的财物，如果数量不多，价值不大，一般不得要求返还，如果财产数量多，价值大，或者遭受财产损失的一方因送礼或其他花费而导致生活困难，可要求对方全部或部分返还，若赠与物已毁损而不存在，可折价补偿；
（四）一方赠与对方的钱物是复员费、转业费、医疗费、伤残费或抚恤金等，如因收受财产一方提出解除婚约或中断恋爱关系，则应返还全部或大部分；
（五） 一方亲友赠送给双方的财物，一般不能要求返还；对借婚约、恋爱为手段骗取钱财的，如果情节轻微，则应给予批评教育，要求追还财物；如果情节严重，构成犯罪的，还要追究刑事责任。
