一、主债务履行期届满后签订的保证合同的性质
根据担保法第二十五条和二十六条，无论一般保证还是连带保证，保证期间都是从“债务履行期届满后”开始计算。
但主债务履行期已经届满，那么签订的保证合同是否还有效呢？
1、“法不禁止即自由”不仅是法治国家对“民”的一项承诺，而且也是法治国家普遍信奉的一项法治原则。既然现行法律、法规没有禁止债务履行期届满后签订保证合同，那么，便不应当否认这种保证合同的法律效力。这既是对当事人私权的尊重与保护，也体现了“契约自由”、“意思自治”的私法原则。
2、根据担保法第一条规定：“为促进资金融通和商品流通，保障债权的实现…”笔者认为，担保法的意义就是在于保障债权的实现，尽管担保法及其司法解释并没有该种情况的条文规定，但根据担保法“保障债权的实现”的精神，认定该种保证行为显然也是和该精神一致的，并没有相互矛盾。
且根据担保法第六条：“本法所称保证，是指保证人和债权人约定，当债务人不履行债务时，保证人按照约定履行债务或者承担责任的行为。”其最终是按约定履行债务或承担责任，从经济学的角度来说，保证人属于第二还款来源。而主债务履行期届满后签订的保证合同显然也不违背该保证定义的。
3、根据担保法司法解释第三十五条：“保证人对已经超过诉讼时效期间的债务承担保证责任或者提供保证的，又以超过诉讼时效为由抗辩的，人民法院不予支持。”
最高人民法院从另外的角度也默认了这种保证形式的有效性。
4、根据《合同法》第六十二条第（四）款规定：债务“履行期限不明确的，债务人可以随时履行，债权人也可以随时要求履行，但应当给对方必要的准备时间”，因此，笔者认为，应当从合同生效之次日开始计算保证期间。
5、根据担保法司法解释第三十四条规定：“一般保证的债权人在保证期间届满前对债务人提起诉讼或者申请仲裁的，从判决或者仲裁裁决生效之日起，开始计算保证合同的诉讼时效。
连带责任保证的债权人在保证期间届满前要求保证人承担保证责任的，从债权人要求保证人承担保证责任之日起，开始计算保证合同的诉讼时效。”
上述规定以下详述。
二、主债务履行期届满后签订的保证合同如何履行
该保证期限分两种情形看待：
1、主债务履行期已经届满但未过诉讼时效的。
该种保证，仍然是对主债务的保证，因为，在诉讼时效内，债务人仍然有履行债务的义务，而且不能以时效进行抗辩。一般情况下，保证人在签订合同时知道或应当知道主债务的履行期已届满（被欺诈，下述。），其自愿承担保证的行为并没有增加其风险，也没有违反其本意，故此，保证人对在诉讼时效内的债务签订的保证合同，应当从合同生效之次日起开始计算保证期间。保证期间长于诉讼时效的，债务人应当在诉讼时效期间履行要求保证人履行保证责任的前置程序。
当然，如果诉讼时效少于六个月即将届满的，就应当参照下述第二种情形，应当对主债务履行期已届满且即将过诉讼时效履行说明或告知义务。否则，由于其债务本身丧失了胜诉权，在本身债务履行出现履行障碍的前提下仍然可以要求保证人承担保证责任，是不公平的。
2、主债务履行期已经届满且已过诉讼时效的。
根据担保法第二十条规定：“一般保证和连带责任保证的保证人享有债务人的抗辩权。债务人放弃对债务的抗辩权的，保证人仍有权抗辩。”该种情形的保证，实际上是对上述一般抗辩权的放弃，由于债权人丧失仅仅是胜诉权，因此，保证人提供的保证行为仍然是对债务的保证，但应该认为，债权人或者债务人要求保证人签订保证合同时，应当对主债务履行期已经届满且已过诉讼时效进行说明或告知，这属于债权人或债务人的义务，因为，在该种情形下，要求保证人签订保证合同显然增大了保证人的风险，除非有证据证明保证人事先已经知悉。未履行书面告知义务的，应当视为对保证人的欺诈，依据担保法及其司法解释进行处理。以下情形均假设已告知保证人的：
（1）如果是债务人要求保证人承担保证责任的，宜认定是债务人对债权的重新确认，重新计算诉讼时效，这样就转化为了正常保证行为。
（2）如果是债权人要求保证人承担保证责任的，债务人不知情且明确表示不承担债务的，则宜认定债权人与保证人形成了新的债权债务关系。如果债务人知情的，宜认定是债务人对债权的重新确认。
（3）如果是保证人自愿承担保证责任的，则宜认定债权人与保证人形成了新的债权债务关系。债务人是否知情都不应承担责任。
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